転職8回。後悔する人は「会社」より先に、決め方を間違えている
転職して後悔する人と、しない人。
その差は、運でもない。
年収でもない。
有名企業に入れたかどうかでもない。
その会社の現実を、どこまで引き受ける覚悟で選んだか。
ほぼ、これで決まる。
僕はこれまで8回転職してきた。
そのうち7回は、失敗だったと思っている。
うわ、われながら見事な失敗率だ。
ただ、すべての会社が悪かったわけではない。問題だったのは、僕自身。
何を大事にして働きたいのかも分からないまま、目の前の条件に飛びついていた。
年収が上がる。
スキルが身につきそう。
仕事内容が前よりカッコよく見える。
そんな、他人に説明しやすい条件ばかり見ていた。
そして入社後に、
「あれ、なんか違う」
「こんなはずじゃなかった」
「また会社選びを間違えた」
となる。
会社ガチャに外れたと思っていた。
でも違った。
ガチャを回す前から、自分にとって何が当たりなのか決めていなかったのだ。
2026年になったので、改めまして自己紹介
— ハリー|自分軸キャリア開発 (@Barry_teizi55) December 31, 2025
【2013.7】新卒3ヶ月で退職
↓
【2013.8】ゲーセンでバイト
↓
【2013.10】ハロワに通う
↓
【2013.11】クソ相談員でメンタルやられる
↓
【2014.2】飲食店の正社員に
↓
【2015.5】おつぼねとバチって退職に追い込まれる
↓
【2015.6】カラオケ店でバイト
↓… pic.twitter.com/AcsxIBdZg8
年収アップは、ときどき強力な麻酔になる
転職で会社を選ぶとき、年収は分かりやすい。
前職より50万円上がる。
賞与が増える。
会社の名前も有名になる。
数字で見えるから、転職に成功した気になれる。
家族にも友人にも説明しやすい。
「年収が上がった」
「大きい会社に決まった」
そう言えば、とりあえず「すごいやん」と言ってもらえる。
気持ちいい。
でも、年収が上がったよろこびは、数か月で日常になる。
一方で、
毎日帰るのが遅い。
休日も仕事が頭から離れない。
上司の顔を見るだけでしんどい。
自分の時間が、ほとんど残らない。
そんな苦しさは、毎日やってくる。
朝起きるたびに、
「あー、今日も行くのか」
となる。
年収アップは、その違和感を一時的に見えなくする麻酔にはなる。
だが、治療にはならない。
「成長しなきゃ」で、いちばん合っていた会社を捨てた

僕が唯一、3年間続けられた会社がある。
工場勤務だった。
年間休日は125日。
残業はほぼゼロ。
有給も取れた。
仕事そのものは、決してキラキラしていない。
粉まみれになることもあった。
夜勤もあった。
しんどい日だって、そりゃある。
それでも続けられた。
なぜか。
仕事が終わったあとに、自分の人生が残っていたからだ。
定時で帰れる。
友達と飲みに行ける。
趣味や勉強に時間を使える。
ちゃんと寝られる。
今なら分かる。
僕にとって大事だったのは、仕事のカッコよさより、自分で使える時間だった。
ところが当時の僕は、その価値に気づかなかった。
「このままでいいのか?」
「もっとスキルをつけないとマズいんじゃないか?」
「周りは成長しているのに、自分だけ止まってないか?」
あー、始まった。
他人と比べて、勝手に焦るやつだ。
そして僕は、いちばん自分に合っていた会社を辞めた。
結果はどうなったか。
休みは減った。
働く時間は増えた。
生活にも余裕がなくなった。
スキルを求めて転職したはずが、自分にとって一番大切だったものを失った。
何をしているんだ、という話である。
でも、転職で後悔する人は、たぶん同じことをやっている。
自分が大切にしたいものより、世間から価値があるように見えるものを選ぶ。
年収。
肩書き。
市場価値。
成長環境。
もちろん、どれも大事だ。
ただし、自分の生活を壊してまで取るものなのかは、別の話だ。
他人から見て正しい転職が、自分にとって正しいとは限らない。
完璧な会社を探すほど、転職後に絶望する
完璧な会社はない。
給料は高いけど、忙しい。
休みは多いけど、仕事は単調。
人間関係はいいけど、昇給は少ない。
成長できるけど、プレッシャーも強い。
会社には、だいたい何かある。
なのに転職活動を始めると、欠点のない会社を探してしまう。
高年収。
残業なし。
年間休日125日以上。
人間関係良好。
仕事もおもしろい。
将来性もある。
え、そんな会社があったら僕も教えてほしい。
転職で大事なのは、欠点のない会社を当てることではない。
その会社の欠点を知ったうえで、それでも選べるかどうか。
ここに覚悟がいる。
忙しくなるけど、年収を取りたい。
給料は少し下がるけど、家族との時間を守りたい。
仕事は地味でも、心をすり減らさずに働きたい。
何を選んでも、何かは手放す。
問題は、手放すことではない。
何を失うか分からないまま、決めることだ。
入社してから、
「年収は上がった。でも、毎日子どもの寝顔しか見られない」
「仕事はおもしろい。でも、日曜の夜が毎週こわい」
「有名企業に入った。でも、自分に自信がなくなった」
と気づく。
これが後悔になる。
後悔しない人は、最高の会社に入った人ではない。
選んだ会社の不完全さまで、自分の決断として引き受けられる人だ。
転職の軸とは、「もう失いたくないもの」である
転職の軸を決めよう。
よく言われる言葉だ。
でも、
「理想のキャリアは?」
「5年後はどうなりたい?」
「どんな仕事がしたい?」
と聞かれても、正直よく分からない。
うーん、そんな先のことまで知らん。
そうなる人も多いと思う。
だから僕は、転職の軸を「欲しいもの」から考えなくていいと思っている。
先に考えるべきなのは、
次の職場では、何をもう失いたくないのか。
ということだ。
睡眠なのか。
家族との時間なのか。
自分の健康なのか。
仕事への自信なのか。
生活の安心なのか。
僕の場合は、自分で使える時間だった。
それに気づかず、世間が言う「成長」を取りにいったから、後悔した。
転職の軸は、立派でなくていい。
「残業したくない」でもいい。
「怒鳴られたくない」でもいい。
「家で晩ごはんを食べたい」でもいい。
他人から見れば、小さな理由かもしれない。
でも、その小さな理由が、毎日の満足度を決める。
自分にとって大事なものを、他人の価値観で雑に扱わないこと。
これが、後悔しない転職のスタートだ。
転職の成功は、内定通知では決まらない
転職して後悔しないために必要なのは、未来を完璧に予測する力ではない。
そんなものは、誰にもない。
必要なのは、
何を守りたいのか。
何なら受け入れられるのか。
何だけは手放せないのか。
それを自分で決めることだ。
完璧な会社ではない。でも、自分で選んだ会社。
この感覚があるだけで、入社後の現実の受け止め方は変わる。
転職で後悔する人は、悪い会社を選んだ人とは限らない。
他人の基準で会社を選び、自分が本当に大切にしたかったものを失った人だ。
転職の成功は、内定通知を受け取った瞬間には決まらない。
半年後、一年後に、
「完璧ではない。でも、自分で選んだから納得している」
そう思えるかどうか。
決断の質が、入社後の満足度を決める。
僕はこのアカウントで、転職8回、うち7回失敗した経験から、会社選びやキャリアについて発信している。
同じように転職で遠回りしたくない人は、フォローして、ほかの記事も読んでみてほしい。
求人票の文章を入れると、注意した方がいい表現や、面接で確認すべきポイントを整理できます。
▼詳しくは、こちらの記事
X
▶︎ https://x.com/Barry_teizi55
転職ブログ
▶︎ https://wen2bz.com/
Threads
▶︎ https://www.threads.com/@harry_tensyoku
公式LINE
▶︎https://s0gtbwc7.autosns.app/line
🔸公式LINEでも、転職準備・面接対策・ブラック企業を避ける考え方を配信しています。
少しでも準備しておきたい人は、こちらも見てみてください。

ぼくの転職失敗シリーズをLINEマガジンで配信しています。
「なぜその後うまくいったのか?」
「どうやって職場選びの軸が固まったのか?」
この続きは、公式LINEで。
さらに今だけ、公式LINE限定『転職10大特典セット』を無料プレゼント中。
(職場選びチェックリスト/人間関係の見抜き方/面接で効く質問テンプレ など)
(※noteでは書けない裏話も流してます)
いいなと思ったら応援しよう!
後悔しないキャリアを一緒に送りましょう!