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ピラゾラム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
ピラゾラム
臨床データ
投与経路 Oral, Sublingual, rectal
法的地位
法的地位
薬物動態データ
消失半減期 17 hours
識別子
CAS登録番号
PubChem
CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox
Dashboard
(EPA)
化学的および物理的データ
化学式 C16H12BrN5
分子量 354.211 g·mol−1
3D model
(JSmol)
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ピラゾラム（英：Pyrazolam、SH-I-04）[2]は、1970年代にエフ・ホフマン・ラ・ロシュのレオ・スターンバック率いるチームによって開発されたベンゾジアゼピン誘導体である[3]。 その後、2012年から「再発見」され、デザイナードラッグとして販売されている[4][5][6][7][8][9]。

ピラゾラムはアルプラゾラム[10]やブロマゾラムと構造的に類似する。他のベンゾジアゼピンとは異なり、ピラゾラムは代謝を受けず、尿中にそのまま排泄される[4]。

法的位置付け

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英国

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英国では、ピラゾラムは1971年5月に改正されたThe Misuse of Drugs Act 1971の第5項により、他のいくつかのデザイナーズベンゾジアゼピン系薬物とともにClass C drugに分類されている[11]。

米国

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連邦政府レベルでは予定外。

アラバマ州は2014年3月18日にピラゾラムをschedule I substanceとした[12]。

合成

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ブロマゼパム(1)とメチルアミンおよび塩化チタン(IV)の縮合によりアミジン(2)が得られる。亜硝酸で処理すると、ニトロシル化生成物(3)が得られる。 さらにヒドラジンと反応させると(4)が得られ、これをオルト酢酸トリエチルで処理してピラゾラムの合成が完了する[13]。

関連記事

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脚注

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  1. ↑ (customs (prohibited imports) regulations 1956 - schedule 4, 1956)
  2. ↑ “A Review of the Updated Pharmacophore for the Alpha 5 GABA(A) Benzodiazepine Receptor Model”. International Journal of Medicinal Chemistry 2015: 430248. (2015). doi:10.1155/2015/430248. PMC 4657098. PMID 26682068.
  3. ↑ US 3954728, Sternbach LH, Walser A, "Preparation of triazolo benzodiazepines and novel compounds", issued 4 May 1976, assigned to Hoffmann La Roche Inc.
  4. 1 2 “Characterization of the designer benzodiazepine pyrazolam and its detectability in human serum and urine”. Forensic Toxicology 31 (2): 263–271. (July 2013). doi:10.1007/s11419-013-0187-4.
  5. ↑ “Designer benzodiazepines: A new challenge”. World Psychiatry 14 (2): 248. (June 2015). doi:10.1002/wps.20236. PMC 4471986. PMID 26043347.
  6. ↑ “Detectability of designer benzodiazepines in CEDIA, EMIT II Plus, HEIA, and KIMS II immunochemical screening assays”. Drug Testing and Analysis 9 (4): 640–645. (April 2017). doi:10.1002/dta.2003. PMID 27366870.
  7. ↑ “Blood concentrations of new designer benzodiazepines in forensic cases”. Forensic Science International 268: 35–38. (November 2016). doi:10.1016/j.forsciint.2016.09.006. PMID 27685473.
  8. ↑ “Experimental versus theoretical log D7.4 , pKa and plasma protein binding values for benzodiazepines appearing as new psychoactive substances”. Drug Testing and Analysis 10 (8): 1258–1269. (March 2018). doi:10.1002/dta.2387. PMID 29582576.
  9. ↑ “The blood-to-plasma ratio and predicted GABAA-binding affinity of designer benzodiazepines”. Forensic Toxicology 40 (2): 349–356. (July 2022). doi:10.1007/s11419-022-00616-y. PMC 9715504. PMID 36454409.
  10. ↑ “6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines which have central nervous system depressant activity”. Journal of Medicinal Chemistry 14 (11): 1078–1081. (November 1971). doi:10.1021/jm00293a015. PMID 5165540.
  11. ↑ “The Misuse of Drugs Act 1971 (Amendment) Order 2017”. legislation.gov.uk. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
  12. ↑ “Controlled Substances List”. Alabama Public Health (2024年2月22日). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
  13. ↑ Leo Henryk Sternbach & Armin Walser, アメリカ合衆国特許第 3,954,728号 (1976 to Hoffmann La Roche Inc).
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