クロキサシリン

クロキサシリン
臨床データ
販売名	Cloxapen
AHFS/; Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
投与経路	経口、IM
ATCコード	J01CF02 (WHO) QJ51CF02 (WHO) QS01AA90 (WHO);
薬物動態データ
生体利用率	37から90%
タンパク結合	95%
消失半減期	30分から1時間
排泄	尿および糞便
識別子
	IUPAC名 (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-; oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-; 4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
CAS登録番号	61-72-3 ;
PubChem; CID	6098;
DrugBank	DB01147 ;
ChemSpider	5873 ;
UNII	O6X5QGC2VB;
KEGG	D07733 ;
ChEBI	CHEBI:49566 ;
ChEMBL	ChEMBL891 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID5022853 ;
ECHA InfoCard	100.000.468
化学的および物理的データ
化学式	C19H18ClN3O5S
分子量	435.88 g/mol g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 ; Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N ;
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クロキサシリン（Cloxacillin）とは、半合成のペニシリン系の抗菌薬の1種である。

構造・性質

クロキサシリンの分子式はC₁₉H₁₈ClN₃O₅S、分子量は435.8813である^[1]。クロキサシリンは、他のペニシリン系抗菌薬と同じく、細菌の細胞壁の構成成分であるペプチドグリカンの生合成を阻害することによって、抗菌活性を発揮する。なお、ペニシリンはβ-ラクタマーゼによって4員環のラクタムが加水分解されて抗菌活性を失うわけだが、それはクロキサシリンの場合も同様である。しかしながら、クロキサシリンはある程度β-ラクタマーゼに対して耐性を持っており^[1]、ラクタムの加水分解を受けにくい。

類似構造薬

オキサシリンは、クロキサシリンが持つ唯一の塩素原子が水素原子に置換された構造をしている。ジクロキサシリンは、クロキサシリンが持つ水素原子を、もう1つ塩素原子に置換した構造をしている。そして、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリンは、全てペニシリン系の抗菌薬である。

天然型のペニシリンであるペニシリンGの構造
オキサシリンの構造

出典

1 2 クロキサシリン (D07733)

[db_D07733-1] 1 2 クロキサシリン (D07733)

[1]