ジクロキサシリン

ジクロキサシリン
臨床データ
AHFS/; Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685017
胎児危険度分類	AU: B2 ;
投与経路	経口
ATCコード	J01CF01 (WHO) QJ51CF01 (WHO);
法的地位
法的地位	AU: 処方箋薬(S4); US: ℞-only;
薬物動態データ
生体利用率	60 - 80%
タンパク結合	98%
代謝	肝臓
消失半減期	0.7 時間
排泄	腎臓、胆汁
識別子
	IUPAC名 (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-; oxazole-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-; 1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
CAS登録番号	3116-76-5 ;
PubChem; CID	18381;
DrugBank	DB00485 ;
ChemSpider	17358 ;
UNII	COF19H7WBK;
KEGG	D02348 ;
ChEBI	CHEBI:4511 ;
ChEMBL	ChEMBL893 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID1022924 ;
ECHA InfoCard	100.019.535
化学的および物理的データ
化学式	C19H17Cl2N3O5S
分子量	470.32 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 ; Key:YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N ;
	(verify)
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ジクロキサシリン（Dicloxacillin）は、半合成のペニシリン系の抗菌薬の1種である。

構造・性質

ジクロキサシリンの分子式はC₁₉H₁₇Cl₂N₃O₅S、分子量は470.3264である^[1]。ジクロキサシリンは、他のペニシリン系抗菌薬と同じく、細菌の細胞壁の構成成分であるペプチドグリカンの生合成を阻害することによって、抗菌活性を発揮する。なお、ペニシリンはβ-ラクタマーゼによって4員環のラクタムが加水分解されて抗菌活性を失うわけだが、それはジクロキサシリンの場合も同様である。しかしながら、ジクロキサシリンはある程度β-ラクタマーゼに対して耐性を持っており^[1]、ラクタムの加水分解を受けにくい。

類似構造薬

オキサシリンは、ジクロキサシリンが持つ全ての塩素原子が、水素原子に置換された構造をしている。クロキサシリンは、ジクロキサシリンが持つ塩素原子のうちの1つが、水素原子に置換された構造をしている。そして、オキサシリン、クロキサシリン、ジクロキサシリンは、全てペニシリン系の抗菌薬である。

出典

1 2 ジクロキサシリン (D02348)

[db_D02348-1] 1 2 ジクロキサシリン (D02348)

[1]