Kloksacilin

Kloksacilin
Klinični podatki
Blagovne znamke	(v Sloveniji ni registriran)
AHFS/Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
Nosečnostna; kategorija	ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ;
Način uporabe	peroralno, i.m.
Oznaka ATC	J01CF02 (WHO) QJ51CF02 QS01AA90;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	37 do 90 %
Vezava na beljakovine	95 %
Razpolovni čas	30 min do 1 ure
Izločanje	skozi ledvice in z žolčem
Identifikatorji
	IUPAC ime (2S,5R,6R)-6-{[3-(2-klorofenil)-5-metil-; oksazol-4-karbonil]amino}-3,3-dimetil-7-okso-; 4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptan-2-karboksilna kislina ali 5-metil-3(2-klorofenil)4 izoksazoil penicilin;
Številka CAS	61-72-3;
PubChem CID	6098;
DrugBank	DB01147;
ChemSpider	5873;
UNII	O6X5QGC2VB;
KEGG	D07733;
ChEBI	CHEBI:49566;
ChEMBL	ChEMBL891;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022853 ;
ECHA InfoCard	100.000.468
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C19H18ClN3O5S
Mol. masa	435,88 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C;
	InChI InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1; Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N;

Kloksacilin je penicilinski antibiotik,^[2] ki se uporablja v zdravljenju številnih bakterijskih okužb,^[3] kot so impetigo, celulitis, pljučnica, septični artritis in vnetje zunanjega ušesa.^[3] Spada med tako imenovane antistafilokokne antibiotike, saj je načeloma učinkovit pri zdravljenju okužb s stafilokoki;^[4] ni učinkovit pri okužbah, ki jih povzroča proti meticilinu odporni Staphylococcus aureus (MRSA).^[2] Uporablja se peroralno (skozi usta) in v obliki intramuskularne injekcije.^[3]

Neželeni učinki vključujejo slabost, drisko in preobčutljivostne reakcije, vključno z anafilaksijo.^[3] Lahko pride tudi do driske zaradi okužbe s Clostridium difficile.^[2] Pri posameznikih, pri katerih je ob uporabi penicilinskih antibiotikov prišlo do preobčutljivostne reakcije, se uporaba kloksacilina odsvetuje.^[3] Podatki kažejo, da je uporaba med nosečnostjo relativno varna.^[3]

Kloksacilin so patentirali leta 1960 ter ga odobrili za klinično uporabo leta 1965.^[5] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[6] V Sloveniji ni registriranega zdravila s kloksacilinom.^[1]

Mehanizem delovanja

Gre za polsintezni penicilinski antibiotik, ki deluje proti stafilokokom, ki proizvajajo betalaktamaze.

Farmakokinetika

Kloksacilin se za razliko od nekaterih drugih benzilpenicilinov absorbira iz prebavil po peroralni uporabi, vendar je absorpcija omejena.^[4]

Družba in kultura

Kloksacilin so odkrili in razvili pri podjetju Beecham (danes GlaxoSmithKline).^[7]

Glej tudi

Sklici

1 2 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BJENALISTI%5D=1)+(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_kloksacilin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 18. 3. 2021.
1 2 3 »Cloxacillin (Professional Patient Advice)«. www.drugs.com. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016. Pridobljeno 10. decembra 2016.
1 2 3 4 5 6 World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ur.). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. str. 98, 100, 110–111, 586, 602, 614, 623. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
1 2 Kovačič, Alenka, Locatelli, Igor, Mrhar, Aleš (2010). Farmakokinetika penicilinskih antibiotikov: preklop iz intravenske na peroralno terapijo. Zdravstveno varstvo, letnik 49, številka 4, str. 211-218.
↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 490. ISBN 9783527607495. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016.
↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
↑ David Greenwood (2008). Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. str. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Arhivirano iz spletišča dne 6. junija 2013. Pridobljeno 18. novembra 2010.

[cbz-1] 1 2 http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BJENALISTI%5D=1)+(%5BSEZNAMUCINKNAZIV%5D=_kloksacilin*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 18. 3. 2021.

[PPA2016-2] 1 2 3 »Cloxacillin (Professional Patient Advice)«. www.drugs.com. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016. Pridobljeno 10. decembra 2016.

[WHO2008-3] 1 2 3 4 5 6 World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (ur.). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. str. 98, 100, 110–111, 586, 602, 614, 623. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.

[kovacic-4] 1 2 Kovačič, Alenka, Locatelli, Igor, Mrhar, Aleš (2010). Farmakokinetika penicilinskih antibiotikov: preklop iz intravenske na peroralno terapijo. Zdravstveno varstvo, letnik 49, številka 4, str. 211-218.

[5] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 490. ISBN 9783527607495. Arhivirano iz spletišča dne 20. decembra 2016.

[WHO21st-6] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[Greenwood2008-7] David Greenwood (2008). Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. str. 124–. ISBN 978-0-19-953484-5. Arhivirano iz spletišča dne 6. junija 2013. Pridobljeno 18. novembra 2010.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]