Перейти к содержанию

Циркулены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Данная страница не проверялась участниками с соответствующими правами.
Один из представителей циркуленов — кекулен

Циркулены — подкласс соединений из класса полициклических ароматических углеводородов, представляет собой макроциклический арен, в котором центральный многоугольник окружен бензольными кольцами и сплавлен с ними.[1] Номенклатура молекул этого класса основана на количестве бензольных колец, окружающих ядро, что эквивалентно размеру центрального многоугольника. Примеры, которые были синтезированы, включают [5]циркулен (коранулен), [6]циркулен (коронен), [7]циркулен,[2][3][4][5] и [12] циркулен (кекулен). Простое [4] циркуленовое соединение само по себе не было синтезировано, но его производное, тетрабензо[4]циркулен, также называемый квадраннуленом, было синтезировано.[6]

Гетероциклические циркулены

[править | править код]
Сулфлауэр — один из гетероциклических циркуленов

Гетероциклический циркулен — это тот, в котором сплавленные кольца по периферии не являются простыми углеводородами, а содержат по меньшей мере еще один элемент. Сулфлауэр (от англ. Sulflower) — это стабильный гетероциклический октациркулен на основе тиофена.

Примечания

[править | править код]
  1. ↑ J.H. Dopper, Hans Wynberg. Heterocirculenes a new class of polycyclic aromatic hydrocarbons (англ.) // Tetrahedron Letters. — 1972-02. — Vol. 13, iss. 9. — P. 763–766. — doi:10.1016/S0040-4039(01)84432-4. Архивировано 7 октября 2025 года.
  2. ↑ Koji Yamamoto, Tadashi Harada, Masao Nakazaki, Takuo Naka, Yasushi Kai, Shigeharu Harada, Nobutami Kasai. Synthesis and characterization of [7circulene] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1983-11. — Vol. 105, iss. 24. — P. 7171–7172. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00362a025. Архивировано 26 июня 2025 года.
  3. ↑ Koji. Yamamoto, Tadashi. Harada, Yoshio. Okamoto, Hiroaki. Chikamatsu, Masao. Nakazaki, Yasushi. Kai, Takuo. Nakao, Mitsuya. Tanaka, Shigeharu. Harada, Nobutami. Kasai. Synthesis and molecular structure of [7circulene] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1988-05. — Vol. 110, iss. 11. — P. 3578–3584. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00219a036. Архивировано 10 марта 2024 года.
  4. ↑ Koji Yamamoto, Hiroyuki Sonobe, Hiroshi Matsubara, Masaaki Sato, Susumu Okamoto, Kazuo Kitaura. Convenient New Synthesis of [7Circulene] (англ.) // Angewandte Chemie International Edition in English. — 1996-01-19. — Vol. 35, iss. 1. — P. 69–70. — ISSN 0570-0833. — doi:10.1002/anie.199600691. Архивировано 22 февраля 2023 года.
  5. ↑ K. Yamamoto. Extended systems of closed helicene. Synthesis and characterization of [7 and [7.7]-circulene] // Pure and Applied Chemistry. — 1993-01-01. — Т. 65, вып. 1. — С. 157–163. — ISSN 1365-3075. — doi:10.1351/pac199365010157.
  6. ↑ Bharat, Radha Bhola, Thomas Bally, Alessandro Valente, Michał K. Cyrański, Łukasz Dobrzycki, Stephen M. Spain, Paweł Rempała, Matthew R. Chin, Benjamin T. King. Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment (англ.) // Angewandte Chemie International Edition. — 2010-01-08. — Vol. 49, iss. 2. — P. 399–402. — ISSN 1433-7851. — doi:10.1002/anie.200905633. Архивировано 22 февраля 2023 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Циркулены&oldid=154213040