Bifenyl

Bifenyl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	1,1′-bifenyl
inne	bifenyl
	Inne nazwy i oznaczenia
	E230, difenyl, fenylobenzen
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	krystaliczne, jasnożółte ciało stałe
Wzór Hilla	C12H10
Inne wzory	C6H5−C6H5, Ph−Ph
Masa molowa	154,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	92-52-4
PubChem	7095
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
	InChIKey
	ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,04 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny: 0,0054 g/kg
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym, dobrze w benzenie, tetrachlorometanie i metanolu
Temperatura topnienia	68,93 °C
Temperatura wrzenia	255,2 °C
Punkt krytyczny	500 °C; 3,43 MPa; 481 cm³/mol (ok. 0,321 g/cm³);
logP	3,76
Współczynnik załamania nD	1,588 (589 nm, 77 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335, H410
Zwroty P	P261, P264, P271, P273, P302+P352, P305+P351+P338
	NFPA 704
	1 1 0
Temperatura zapłonu	110 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	540 °C
Granice wybuchowości	0,6–5,8%
Numer RTECS	DU8050000
Dawka śmiertelna	LD50 2140 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	bisfenol A, stylben
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bifenyl, E230 – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych związków policyklicznych, dimer benzenu.

Pierścienie fenylowe bifenylu nie są położone w jednej płaszczyźnie, najniższą energię ma konformacja, w której skręcone są one względem siebie o ok. 45°. Bariera energetyczna rotacji jest stosunkowo niska i wynosi ok. 6–8 kcal/mol^[5]. Z powodu zahamowania rotacji pierścieni, pochodne bifenylu podstawione różnymi grupami w pozycjach orto są chiralne i występują w postaci dwóch atropoizomerów^[6].

Atropoizomery kwasu 6,6′-dinitro-[1,1′-bifenylo]-2,2′-dikarboksylowego^[7]

Przypisy

1 2 P-28.2.1 Zespoły pierścieni połączonych wiązaniem pojedynczym, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 320 [zarchiwizowane 2025-02-17] .
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-48.
2. ↑ Aqueous Solubility and Henry's Law Constants of Organic Compounds, s. 5-141.
3. 1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-68.
4. ↑ Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-173.
5. 1 2 Flammability of Chemical Substances, s. 16-18.
1 2 3 Bifenyl [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 5 stycznia 2026, numer katalogowy: B34656 [dostęp 2026-06-08] .
↑ Biphenyl, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-08] (ang.).
↑ Mikael P.M.P. Johansson Mikael P.M.P., JeppeJ. Olsen JeppeJ., Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment, „Journal of Chemical Theory and Computation”, 4 (9), 2008, s. 1460–1471, DOI: 10.1021/ct800182e (ang.).
↑ BernardB. Testa BernardB., Organic Stereochemistry. Part 3. Other Stereogenic Elements: Axes of Chirality, Planes of Chirality, Helicity, and (E,Z)-Diastereoisomerism, „Helvetica Chimica Acta”, 96 (3), 2013, s. 351–374, DOI: 10.1002/hlca.201200471 (ang.).
↑ George HallattG.H. Christie George HallattG.H., JamesJ. Kenner JamesJ., The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of γ-6:6′-dinitro- and 4:6:4′:6′-tetranitro-diphenic acids into optically active components, „Journal of the Chemical Society, Transactions”, 121, 1922, s. 614–620, DOI: 10.1039/CT9222100614 (ang.).

[BB-1] 1 2 P-28.2.1 Zespoły pierścieni połączonych wiązaniem pojedynczym, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 6, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2024], s. 320 [zarchiwizowane 2025-02-17] .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-48.

↑ Aqueous Solubility and Henry's Law Constants of Organic Compounds, s. 5-141.

1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-68.

↑ Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-173.

1 2 Flammability of Chemical Substances, s. 16-18.

[3] 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-48.

[4] Aqueous Solubility and Henry's Law Constants of Organic Compounds, s. 5-141.

[5] 1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-68.

[6] Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-173.

[9] 1 2 Flammability of Chemical Substances, s. 16-18.

[SA-7] 1 2 3 Bifenyl [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 5 stycznia 2026, numer katalogowy: B34656 [dostęp 2026-06-08] .

[CAMEO-8] Biphenyl, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-06-08] (ang.).

[10] Mikael P.M.P. Johansson Mikael P.M.P., JeppeJ. Olsen JeppeJ., Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment, „Journal of Chemical Theory and Computation”, 4 (9), 2008, s. 1460–1471, DOI: 10.1021/ct800182e (ang.).

[11] BernardB. Testa BernardB., Organic Stereochemistry. Part 3. Other Stereogenic Elements: Axes of Chirality, Planes of Chirality, Helicity, and (E,Z)-Diastereoisomerism, „Helvetica Chimica Acta”, 96 (3), 2013, s. 351–374, DOI: 10.1002/hlca.201200471 (ang.).

[12] George HallattG.H. Christie George HallattG.H., JamesJ. Kenner JamesJ., The molecular configurations of polynuclear aromatic compounds. Part I. The resolution of γ-6:6′-dinitro- and 4:6:4′:6′-tetranitro-diphenic acids into optically active components, „Journal of the Chemical Society, Transactions”, 121, 1922, s. 614–620, DOI: 10.1039/CT9222100614 (ang.).

[3] 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-48.

[4] Aqueous Solubility and Henry's Law Constants of Organic Compounds, s. 5-141.

[5] 1 2 3 Critical Constants of Organic Compounds, s. 6-68.

[6] Octanol-Water Partition Coefficients, s. 5-173.

[9] 1 2 Flammability of Chemical Substances, s. 16-18.

[1]

[2.1]

[2.2]

[2.3]

[2.4]

[3]

[4]

[2.5]

[5]

[6]

[7]