平和島の競艇バスと、5億目前の私。綺麗な投資では辿り着けない「狂気」の裏側(お金編其の1)
はじめまして、あるいは前回の記事を読んでくださった方はありがとうございます。OGです。
今回は、私の歪な日常を構成する3大テーマの筆頭、【金】についてお話しします。
前回、「超富裕層の領域へあともう一歩」「1日で2,000万円溶かした」と書きました。
スマートで洗練された投資インフルエンサーから見れば、「リスク管理不足」「ただのギャンブル」と切り捨てられる運用でしょう。
ただ、これが私にとっての“リアル”です。
20年近く外資系IT企業という戦場で生き残る中で積み上がった、血と感情と失敗の記録そのものです。
「株式投資は怖い」と一歩を踏み出せない人は多い。
かつての私も、完全にそちら側の人間でした。
ですが、今の自分を客観視したとき、ある強烈な既視感に襲われるのです。
十数年前、大森駅付近で見た光景。
平和島競艇場行きのバスへと詰め込まれていく人々。
現代社会の“ロールモデル”とは対極にいる、死んだ魚の目をした老若男女。
……今の私は、彼らと本質的に大差ないのかもしれません。
片や「資産運用」、片や「博打」。
舞台が違うだけで、人間の根っこは驚くほど似ている。
2,800万を数億へ変えた「数珠繋ぎ（Parlay）」
2014年、私の金融資産は2,800万円でした。
それが2026年現在、資産5億円という「超富裕層」の領域にあと一歩まで来ています。
この原動力は、ギャンブルで言う『Parlay（数珠繋ぎ）』です。
要するに、“勝った金を次の勝負に全額突っ込む”やり方です。
利益を守るのではなく、さらに尖った銘柄へと全額スライドさせる。
それを何度も繰り返す。
狂気です。
ですが、この狂気がなければ、ここまで来ることもなかった。
もっとも——当然ながら、道のりは地獄です。
最近も半導体とAIの揺らぎをまともに食らい、ピークから資産の約1割を溶かしました。
ジェットコースターのような日々ですが、このヒリヒリ感こそが、今の私の日常です。
始まりは「合法的チート」
私の投資は、外資系IT企業の「自社株制度」から始まりました。
・ストックアワード（株式付与）
・ESPP（10%ディスカウント購入）
さらに、会社都合退職時のパッケージ（退職金）。
これがリアルな原資でした。
ただし、ここから先は綺麗な成功譚ではありません。
むしろ、機会損失と失敗の連続です。
自社株での最大の失敗
かつて私は、自社株を1株2桁前半台ドルの時代にすべて売却しました。
その後、その株は約20倍に上昇。
もし持ち続けていれば——
そう考えるだけで目眩がするレベルの機会損失です。
この経験から一つ学びました。
👉 「正しい銘柄でも、握り続けられなければ意味がない」
その後、再入社してからは方針転換。
ストックアワードと給与15%マンぶりでのESPPを淡々とホールド。
そして昨年末、ほぼ最高値で売却に成功しました。
（しかも設定していたのを忘れていた自動指値売りトリガーというオチ付き）
ここで普通なら、守りに入るべきです。
ですが——
キオクシアで白目を剥く
私が選んだのは、それぞれ半分ずつくらいに分けて、競合他社にあたるAIプラットフォーム企業とキオクシアへの全力投下でした。
結果はどうなったか。
前者はピーク時から下がりながらも10％のプラスが出ていますが、キオクシアで完全にやられました。
一度は利確して逃げたものの、上昇を見て再突入。
いわゆる「ジャンピングキャッチ」です。
現在、含み損は2,000万円オーバー。
👉 この失敗の本質はシンプルです。
「ルールを破った」こと。
この一点に尽きます。
2,000万円デスマッチ：Peloton
もう一つ、象徴的なエピソードがあります。
コロナ禍で2,000万円をその時大注目されていたPelotonにAll in。
当時、好きになれなかった米国人の同僚がこの製品を使っていると知り、こう思いました。
「……あいつ、俺の売上に貢献してるじゃないか」
それ以来、株主の責務として彼への苛立ちを意図的に消せる正当な理由ができました。
投資がもたらした奇妙な副作用です。
そして結果。
１００数十ドルの最高値圏で売り抜け、大勝。
ただし、少しでも遅れていれば——
今の5ドルから8ドルを徘徊している株価を見れば分かります。
👉 一歩間違えれば、紙屑でした。
最後に：綺麗な投資では辿り着けない場所
世の中には「億りびと」が溢れています。
しかし、その多くは再現性の高い、綺麗な投資です。
オルカン、S&P500。
もちろん正しい。
ただし、それだけでは辿り着けない場所があるのも事実です。
私はその代わりに、こういう道を歩いてきました。
・数億円の機会損失
・一日にして最大2,000万円の含み損
・そして、数珠繋ぎの狂気
ただし、完全な運任せではありません。
支えているのはこの2つです。
自分なりの投資ルールの設定と徹底
全トレードの記録と分析（Excel）
👉 そしてもう一つ。
失敗から目を逸らさないこと。
これから、この泥臭い投資の裏側と、再現可能な部分を少しずつ言語化していきます。
教科書には載らない、外資系ITマンの資産形成。
興味があれば、ぜひ続きを読んでください。
……最後に一つだけ。
このNoteは、第一稿にも記した通り“1万円の先行投資”を回収するために始めました。
そのため、具体的なルールや分析手法の核心は、いずれ有料で公開するかもしれません。
そのときはぜひ、
「執念の回収劇」に付き合うつもりで覗いていただければ嬉しいです。
告知: 第三弾としまして、今週7月5日（日）の夜、外資系ITのロジックと野生の本能をフル活用！多い日には1日10万円を投下し、35人の多種多様な方々と本音で対峙してきた、脳汁全開の「女編：OGの奮闘記（Fluidityこそ大事マンブラザーズ）」をお届けします。
