【転職体験記】転職エージェントが転職して2か月！今後見据える「インサイドセールス」としてのキャリアアップ

こんにちは。
伴走するキャリアアップ転職エージェントの高橋です。
人生100年時代に仕事もプライベートも長く現役で楽しみ、
いずれは多くの人に火をつけるきっかけを与えていきながら、
多くの仲間と「村」を創るというビジョンを掲げ、
転職エージェントやインサイドセールス、
インターンシップ参画などを通じ起業を目指すために
「パラレルワーク」を拡張させています。
現在はnoteからも応募できる
「創作大賞2026」にエントリーし、入賞にチャレンジしています！
最新の自己紹介の記事はこちらです。
※先日、4/29にリライトしました！

4月入社の若手営業方や
電話営業に取り組んでいる方へ
現役インサイドセールスの顔を持つ私の実践知
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今回は久々に、自身の頭の整理も兼ね
「転職体験記」を綴らせていただきます。

3月から、
組織開発・従業員エンゲージメント領域のインサイドセールスに転職しました。
転職して2か月。
まずは、無欠勤でここまで来られています

転職エージェントの顔を持つ私自身が、
自身の土台である営業職のキャリアにおいては

フィジカルのコンディション不良。
適応障害。
そこからの復職。

自分の中では、
かなり大きな意味を持つ転職でした。

この半年の生活を考えれば、
正直、かなり大きな不安がありました。

頭では「大丈夫」と思っていても、身体は正直です。

だからこの2か月、まず一番大事にしてきたのは
セーブして無理に飛ばしすぎないことでした。

そして地道な取り組みとして

朝のルーティンを整える。
睡眠時間(寝る時間、起きる時間)を一定に保つ。
仕事前の準備を大切にする。
小さな違和感を放置しない。
できたことをちゃんと認識する(自己効力感アップ)

そうやって、毎日を積み重ねてきました。

結果として、
ここまで無欠勤でコンディションを維持できています。

これは、自分にとってかなり大きいです。

もちろん、まだ完全復活と言い切るには早いかもしれません。

でも少なくとも、回復のステップは確実に進んでいる。

このゴールデンウィークは、
そんな2か月を振り返る時間にもしています。

そして同時に、
これからインサイドセールスとして
どうキャリアアップしていくのかを整理する時間にもなりました。

1か月目は、成果よりも「信頼関係」と「基準理解」だった

転職して最初の1か月は、フル出社でした。

今振り返ると、
この期間はかなり大事だったと思っています。

新しい環境に入った時、
いきなり成果だけを追いかけると、空回りすることがあります。

なぜなら、
職場ごとに成果を出していくための前提が異なるからです。

ここを理解しないまま、
自分の過去の成功体験だけで走ると、ズレます。

営業経験者であれば、なおさらです。

だから私は、1か月目は
まず職場に順応することを大切にしました。

・上司との些細な認識合わせ。
・細かい業務ルールのキャッチアップ。
・求められる仕事の基準の理解。
・就業先のインサイドセールスのスタイルの把握。
・チームメンバーとの関係構築。
・インサイドセールスの中長期的な活動の価値。

一つひとつは地味です。

でも、
こういう地味な土台がないまま成果を出そうとしても、
長くは続かないですし活躍は難しいと思っています。

転職を考えている方へのシェアにもなりますが、
転職直後に必要なのは、
いきなり目立つことではありません。
その組織で信頼されるための前提を、
丁寧に理解することです。

これは、転職支援をしている立場としても
改めて強く感じました。

転職して最初の1か月は、
スキルを証明する期間であると同時に、
「この人は一緒に働きやすい人か」
を職場の方々から見られている期間でもあります。

だからこそ、
私は小さな確認を大切にしてきました。

少し面倒に見えるかもしれません。
細かすぎるかもしれません。

しかし、
この認識合わせが
後々の致命的なズレを防いでくれます。

チームの中で、自分にできることを考えた

偶然ですが、
チームの中でインサイドセールス経験が一番豊富だったのが私でした。

だからこそ、
1か月目から考えていたことがあります。

それは、
「チームのために何ができるか？」
ということです。

自分だけがアポを取れればいい。
自分だけが成果を出せればいい。
自分だけが評価されればいい。
自分が一番優秀なんだ、という余計なプライド。
他の方の課題は、自分には関係ない。

20代の頃なら、
実力アップや立場の確立への意識がより強くなるので
そういうプレイヤー視点だけで良かったのかもしれません。

もちろん、
営業として数字で証明することは今でも大切です。

営業である以上、成果から逃げることはできません。

でも、30代後半に向かう今、
少し視点が変わってきました。
正確には、新たな視点が増えました。

自分の成果だけでなく、チーム全体の流れをどう良くするか。
自分の経験を、どう再現性のある形で共有するか。
メンバーが成果を出しやすい状態を、どうつくるか。
インサイドセールスとしての最適な業務フローは何か？
自身が上手くいった再現性の高いパターンをMTGでどう言語化するか？
仲間にどう伝えれば納得し、レベルアップに貢献できるか

そこまで考えることが、
自分のセールスパーソンとしての、
そして30代のキャリアアップにもつながると強く感じています。

実際、ミーティングの場では、
自分なりにナレッジのシェアや運用ポイント、
トークの考え方などを、表現を考えながら発信してきました。

架電の際にまず、何を前提としているにか？
具体的に何を徹底しているのか？
どのタイミングでヒアリングするのか。
警戒心をどう下げるのか。
最初の一言でどう相手の温度感をつかむのか。
サービス説明ではなく、相手の課題にどう接続するのか。

そういったことを、できる限り言葉にしてきました。

ありがたいことに、
上司の柔軟性や地頭の良さや
仲間の飲み込みの速さ・適応力が優れていたので
仲間もアポが取れ始めてきました。
チームとしての成果が右肩上がりになったのです

自分の経験が少しでもチームに貢献できたことは、
素直に嬉しかったですし

実は上司からも直接
「良平さん(私の名前です)の存在は本当に重要です、本当に助かります」
「良平さんの活動や行動管理、シェアでだいぶ仕組化されてきました」

これは、セールスパーソンとして
今までにない喜びでした。

そして同時に、
自分の中でも気づきがありました。

経験は、自分の中に閉じ込めているだけでは価値になりにくい。

言語化し、共有し、
誰かが使える形にして初めて、チームの資産になる。

これは、今後の自分のキャリアアップにとっても
非常に重要なテーマになりそうです。

2か月目は、「結果」にこだわった

2か月目に入ってからは、
より結果にこだわりました。

1か月目で土台を理解し、関係性も少しずつできてきた。

だからこそ、次に必要なのは数字です。

派遣社員としての立場でもあります。
3か月目の契約更新も見据える必要があります。
社内でのポジションを確立していく意味でも、成果は重要です。

営業において、
数字で証明することは避けて通れません。

ただ、数字だけを追いかけると、
営業は雑になります。
短期の数字だけを追っていては、中長期で伸び悩みます。

だから私は、
短期の数字を追いつつも
数字の手前にある本質をかなり意識しました。

自社商材の理解。
顧客のニーズの理解。
その2つがどこで一致するのか。
そしてネクストアクション(次回の顧客との接触時期)をどう握るか

電話の中で、その一致ポイントを探る。

これが、
インサイドセールスの面白さであり、難しさだと感じています。

単に商品を説明するだけでは、相手には届きません。

顧客は普段の業務で忙しいです。
知らない相手からの電話による警戒心もあります。
そもそも営業電話に対し、最初は顧客からは身構えられがちです。

だから大切なのは、
いかに警戒心を取り除くか。

そして、
いかに相手に喋ってもらうか。

私はこの2か月で、改めて感じました。

営業の入り口は、売り込みではありません。
役に立つ「情報提供」です。

この電話で、
相手に何か一つでも「ありがたい」と思ってもらえるか。

そこが関係構築の始まりだと思っています。

実際に、こちらの話を
「ありがたい」と感じてもらえたお客様は
アポにつながりました。

すぐにアポにならなくても、
数か月後の見込み顧客として育っていくこともあります。
先ほどのネクストアクションで
アポを打診すればいいのです。

今すぐ刈り取るだけが営業ではない。
むしろ、
インサイドセールスの本質は
「農耕型」に非常に近いと思っています。

営業の本質は、農耕型セールスにある

1本の架電は、タネ蒔きです。
電話に限らず、
訪問営業においても
1件の訪問、名刺交換がタネ蒔きです。

その時の自身の活動が、
顧客にとっての栄養や新たな気づき、
業務のタメになる材料になることがあります。

そして、
こちらの「話を丁寧に聞く姿勢」が、
顧客にとって
「この人は相談してもいいかもしれない」
という信頼獲得につながることがあります。

営業は一見、
話す仕事のように見えます。

でも、本当に大切なのは
「丁寧に深く聞くこと」です。

相手が何に困っているのか。
今は何を優先しているのか。
なぜ今すぐ動けないのか。
どんな情報があれば検討できるのか。
どんなタイミングなら話を聞いてもらえるのか。

ここを丁寧に拾う。

そして、
今すぐ受注やアポにつながらなくても、
次につながる関係を残す。
いわゆる「見込み顧客作り」です。

これが、
インサイドセールスの醍醐味だと思っています。

上司からいつも聞いている言葉で、
素敵だなと思っているものがあります。

この言葉が、とても好きです。

顧客が困りごとや依頼事項が出た時に、
真っ先に相談しようと思われる存在になる。
顧客から問い合わせがくる存在になる。
会社宛てというより、自分指名で相談される存在になる。

何を頼みたいかより、
誰に頼みたいか。

ここを追求することが、
とても重要だと感じています。

結局、営業の本質はここなのかもしれません。

そう思ってもらえるかどうか。

インサイドセールスは、電話の仕事です。
でも本質的には、信頼の入口をつくる仕事なのだと思います。

ファーストコールパートナーは、転職支援にも起業にもつながる

この「ファーストコールパートナー」という考え方は、
インサイドセールスだけの話ではありません。

私がパラレルワーカーとして取り組んでいる
転職支援にも、将来の起業にも、かなり共通するテーマです。

こう思ってもらえる存在になること。
これは、どんなテーマであっても
セールスの本質だと思っています。
もしかしたら、営業職にとどまらず
すべての仕事における本質かもしれません。

そして、
転職支援も、求人紹介だけではありません。

・相手の違和感を聞く。
・経験を整理する。
・まだ言葉になっていない強みを見つける。
・市場で伝わる言葉に翻訳する。
・次の一歩を一緒に考える。

起業も、おそらく同じです。

何かを売る前に、誰のどんな課題に向き合うのか。
その人にとって、本当に役に立つ存在になれるのか。
市場のニーズは何かをキャッチし、どういったサービスが喜ばれるか？

インサイドセールスの仕事を通じて、
私はこの感覚の解像度が一段上がりました。

これまで私は、どうしても
それぞれの仕事を点で捉えてしまっていましたが
仕事を点と点で見るのではなく、
線でつなげ、構造的に面で捉えることを
大切にするようになってきました

今のインサイドセールスへの転職で、
その感覚がさらに強くなっています。

単体で見ると、
業種も職種も取り組みも、
別々の活動です。

でも、根っこには共通点があります。

・相手の課題を理解すること。
・信頼関係をつくること。
・価値を届けること。
・言葉で相手の認識を変えること。
・そして、「この人に相談したい」と思われ、選ばれること。

この軸が見えてきたことは、
私にとって大きな収穫でした。

変化の激しい環境で、『変化適応力』が磨かれている

内部事情なので詳細は話せませんが、
今所属している組織は、かなり変化が激しいです。

毎月のように方針や方向性が変わる。
チーム編成も変わる。
求められる動き方も変わる。

正直、簡単ではありません。
むしろ、現代の世の中の縮図かもしれないと感じています。

2か月積み上げてきたことが、
良くも悪くもリセットされるように感じる場面もありました。

ただ、今の私は、それを肯定的に捉えるようにしています。

なぜなら、
変化適応力が磨かれているからです。

一つのやり方に固執しない。
成果の最大化のために、自分の動き方を変える。
新しい方針を理解する。
その中で、自分にできる貢献を探す。
この変化の前提は、前進するための方針である。

このように捉え、
アジャストしていくことは
今の時代にかなり必要な力だと思います。

インサイドセールスの職場の例に限らず
転職市場でも同じです。

変化しない会社は少ないです。(むしろ旧態依然はヤバい)
変化しない職場も少ないです。(組織が停滞しやすい)
変化しないキャリアも、ほとんどありません。(生き残れなくなるリスク)

だからこそ、

・過去の成功体験に固執しすぎないこと。
・今の環境で何が求められているのかを読み取り、
　自分を更新していくこと。

これが大切なのではないでしょうか？

私自身の転職においても
2か月積み上げたものが、
形としてリセットされることはあるかもしれません。

でも、
信頼や学び、成長、経験はリセットされません。

むしろ、
それは今後のブースト材料になると信じています。

ここからは、私が考える
現役インサイドセールスとして感じている
キャリアアップしていくための具体的なポイントを
シェアさせていただきます。

今後のインサイドセールスとしてのキャリアアップポイント

私自身の話ではありますが、
今後のインサイドセールスとしての
キャリアアップポイントが大きく3つあります。

(1)新規開拓

1つ目は、新規開拓です。

過去に、
なかなかアプローチできていなかったリード(架電対象の担当者)への関係構築。
そして、
休眠顧客の掘り起こし。

ここが今後の大きなミッションになります。

5月からチーム編成が変わり、
上記のミッションが顕著になったのですが
初日から取り組み始め、まず1件は実現できました。

これは小さな一歩かもしれません。

でも、
自分にとってはかなり意味があります。
2か月間で磨いてきたトークの流れが土台となり、
キャッチアップの賜物だとも感じています。

新規開拓は、
すぐに成果が出るものばかりではありません。

むしろ、最初は地道です。

電話がつながらない。
タイミングが合わず担当者と接触できない。
興味を持ってもらえない。
検討時期ではない。

そういうことも多いです。

でも、そこで終わらせない。

今はタイミングではなくても、次につながる情報を残す。
相手の状況を把握する。
数か月後に相談してもらえる関係をつくる。

アポ獲得だけでなく、
来月以降の見込み顧客をつくること。

これが日々の課題です。

ここでも大切なのは、
農耕型セールスの視点です。

今すぐ刈り取るのではなく、タネを蒔く。

相手にとって役に立つ情報を届けながら、関係を育てていく。

この力を、地に足をつけ
5月以降もっと磨いていきたいです。

(2)チームへの再現性と仕組み化

2つ目は、
チームへの再現性と仕組み構築への貢献です。

インサイドセールス経験者として、
チーム拡張や組織への貢献のために、
より自分が持っている知見を
より使える形にしていきたいと思っています。

アプローチ手法。
トークのテンプレート。
ヒアリングの順番。
警戒心を下げる言い回し。
見込み顧客化するためのフォロー設計。
アポ獲得につながりやすい切り返し。
失注や保留から次につなげる考え方。
成功事例をケーススタディでMTGで議題に上げる
限られた時間や機会での最大化と自身のプレゼン力向上。

とにかく自身の成功事例、失敗事例を
感覚だけで終わらせない。

言葉にする。
型にする。
チームで使える状態にする。

ある意味で科学的に、定量的に形にしていくこと

これは、5月からより考え、
上司にも仲間にも進言していくつもりです。

実際に、
いくつかナレッジはあります。
ゴールデンウィーク明けには、
形にしていきたいです。
(また新たな気づきがあれば、仕事術としてnoteで綴るつもりです)

営業のスキルは、個人技に見えやすいです。
でも、本当に強いチームや組織は
良い個人技を仕組みに変えられるチームだと思っています。

誰か一人だけが成果を出すのではなく、
チーム全体の成果が上がる。
高いモチベーションや相互理解(エンゲージメント)で成り立っている

そのために、
自分の経験を武器としてどう使うか。

これは、
30代後半からの自分にとって大きなテーマです。

(3)定量的な成果

3つ目は、定量的な成果です。

ここまでプロセス寄りで綴ってきましたが
セールスパーソンとして
ここは、逃げずに向き合いたいところです。

5月は、派遣社員として3か月目になります。
(3月は1か月更新だったので、走っている契約は2か月目)

契約更新を既定路線にしていく意味でも、
社内でのポジションを確立する意味でも、
成果は最重要です。
これは不確定要素ですが、
成果を上げればより重要なプロジェクトへの
アサインもチャンスがあるような気がしています。

どれだけ良いことを言っても、
どれだけチームに貢献したいと思っていても、
営業である以上、数字は必要です。

これは、
これまでのセールスキャリアにおいても、
ずっと一貫してきました。

数字で証明する。

シンプルですが、強いです。

ただ、先ほども言いましたが
今の自分は20代の頃と同じように
「プレイヤーとしての数字」だけを追いかける段階から、
少しずつ変わってきているとも感じています。

20代の頃は、自分がどれだけ売れるか。
自分がどれだけ結果を出せるか。
自分がどれだけ評価されるか。

そこに意識が向きやすかったです。

でも、これからは違います。

自分の数字を出す。
同時に、チーム全体の流れも良くする。
自分の経験を共有し、周囲の成果にもつなげる。
上司や仲間と連携しながら、組織全体の前進に貢献する。

改めて、30代後半からは
「プレイングマネージャー」
を目指したいと思うようになりました。

ここで言うプレイングマネージャーは、
肩書きだけの話ではありません。

チームや組織、世の中全体の流れの加速も見据えたプレイヤーです。

自分も成果を出す。
周りも成果を出しやすくする。
現場の空気を前向きにする。
ナレッジを共有する。
必要な提案をする。

そういう存在になりたいです。

回復ステップから、推進ステップへ

この2か月は、
ある意味で回復の期間でもありました。

まずは、
3月からここまで無欠勤で来られたことに
かなり安堵しています。

正直、
ここ最近の私の転職体験記は
苦い経験が並んでしまっていました。

全く先が見えない時期もありました。

だからこそ
この直近2ヶ月の軌跡は
自分にとって大きいと感じています。

でも、ここからは少しずつ、
回復ステップから推進ステップへ
舵を切っていきたいと思っています。

コンディション不良に陥る前よりも、
復活後はパワーアップして戻る。
そして、
起業に向けた活動にももう一度力を注いでいく。

そのためには、
今のインサイドセールスの経験を
単なる「派遣社員の仕事」で括らないことが大切です。

これらすべてが、
今後の自分のキャリア資産になります。

いつも言っているお決まりのフレーズですが、
転職したから終わりではありません。
むしろ、転職してからが本番です。

転職は、ゴールではなく、
新しい自分を試し、挑む場所だと思います。

転職エージェントが転職して、改めて感じたこと

転職エージェントとして、
私はこれまで多くの方の転職に関わってきました。

でも、自分自身が転職して2か月働いてみると
改めて感じることがあります。

転職直後は、
想像以上にエネルギーを使います。

どれだけ経験があっても、
最初からすべてがスムーズにいくわけではありません。

だからこそ、
転職した人には焦りすぎて欲しくないです。
そしてセルフケア術も身に付けていって欲しいです。

ご参考までにシェアすると

最初の1か月は、信頼と基準理解。
2か月目は、少しずつ成果に向かう。
3か月目は、自分の役割を明確にし、数字と貢献で存在感を出していく。

このくらいの段階で考えてもいいのではないかと思います。

特に、
コンディション不良やメンタルの不調から復職する方は、
いきなり全速力で走ろうとしなくていいです。

まずは、続けられる状態をつくる。

そのうえで、
少しずつ推進力を取り戻していく。

これは、甘えではありません。
長く働き続け、成長していくための立派な戦略です。

これからの自分に期待したい

転職エージェントが転職して2か月。

まだまだ途中です。

成果も、信頼も、ポジションも、
これからもっと積み上げていく必要があります。

新規開拓も、仕組み化も、数字での証明も、
仕事ですから簡単ではありません。

組織の変化も激しいです。
求められることも変わります。
自分のやり方を変えなければいけない場面も増えると思います。

でも、今の自分には、
それをゲーム感覚で前向きに捉えています。

キャリアアップとは、
肩書きが変わることだけではありません。

・新しい環境で、自分の価値をもう一度証明し直すこと。
・過去の経験を、次の場所で活かせる形に変えること。
そして、
・目の前の仕事を通じて、未来の自分につながる力を育てること。

これが、今の私にとってのキャリアアップです。

インサイドセールスとして。
転職エージェントとして。
noteクリエイターとして。
そして、いずれ起業を目指す一人の実践者として。

この2か月の信頼と学びを、
ここからの「パラレルキャリア」の
ブースト材料に変えていきたいと思います。

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