副業サポーターの面談記録part2-2｜「これで合ってるのか」と揺れていた方が、1週間で1年契約を取った話

今日は、副業サポーターとしての2回目の無料相談の話を書きます。

くるりくさんと、4月29日に1回目の面談をして、その1週間後の5月8日に2回目の面談をしてきました。

※ 前回の記事はこちらです。

くるりくさんは、記事化することをご了承いただいております。

これからのくるりくさんの姿を、僕も応援したい。

そして、この記事を読んでくれるあなたにも、一緒に応援してもらえたら嬉しいです。

1週間後、くるりくさんが進捗を教えてくれた

面談の冒頭、くるりくさんに「１週間前の打ち合わせから、何か動きの変化や進捗はありましたか？」と伺いました。

そうしたら、こんな話が出てきました。

「お伝えしようと思っていたことがあって」

そこから出てきたのは、3件の案件の進捗です。

1件目：ゴールデンウィーク中にテスト記事を書いて納品済み(ただし「面談しないとフィードバックがない」と言われたため、勧誘の可能性ありと判断)

2件目：5月8日の面談当日に契約成立、仮払い後にテスト予定の企業コラム案件

そして3件目。

これが、僕の想像を超えていました。

「70人を超える応募者の中から選ばれました」週1で1年、48記事の案件

くるりくさんから、こんな言葉がありました。

「先日お渡ししたプロンプトを使って応募した案件の1つから、昨日連絡が来ました。1年間まとめての契約で、週1ペースで48記事のコラムです」

週1で48記事。1年契約。

「テストもなく、『1年間できますか？』と聞かれました」

タイトルも全部考えてほしい、という条件付きで。

「応募者は70人を超えていたそうです」

70人を超える応募者の中から、くるりくさんが選ばれた。

(僕は、ここで一瞬、言葉が出ませんでした。)

くるりくさんは続けます。

「細かく指示するのではなく、忙しいから自分で考えて動ける人がいい、と言ってもらえました。それが選ばれた理由かもしれません」

クライアントが求めていたのは、自分で考えて、相手の意図を汲んで動ける人。

そのジャンルは、社会貢献系のメディアでした。

くるりくさんが本業でも実際に取り組んでいる活動と、近い分野です。

「私もそういう活動を会社でやっているので…」

本業の現場感が、そのまま強みとして効いた瞬間でした。

1週間前のくるりくさんは、こうでした

ここで、1週間前を思い出してみてください。

僕がくるりくさんと初めて面談したのは、4月29日。

その時のくるりくさんは、こんな状態でした。

• 累計応募約50件、受注は単発1件(千円程度のコラム)

• 応募の半分以上はスクール勧誘やLINE登録強制で、本来の案件じゃないものに時間を取られていた

• 「ライティングだけにしがみついていていいのか」と揺れていた

詳しい話は、前回の記事に書きました。

僕がくるりくさんにお伝えしたのは、こうでした。

その軸の上に、ご自身の経歴をどう乗せるか。

その整理を、面談の中で一緒にやらせてもらいました。

そこから1週間。

くるりくさんは、自分の手で、こんなことを動かしていました。

• ジャンル別ポートフォリオの構想を、自走で立てた

• 「20代限定じゃない案件に絞る」という選別軸を確立

• ゴールデンウィーク中にnoteを1本追加

• そして3件の案件が動き出した

1週間前のくるりくさんと、今のくるりくさんは、別人でした。

ロードマップを見せたら、「すごい」と言ってくれた

僕は、2回目の面談に向けて、くるりくさん専用のロードマップを準備していました。

ステージ0(現在地)から ステージ4(自分の事業として動く)までの流れと、その先で選べる5つの選択肢を地図にしたものです。

選択肢は、くるりくさんが1回目の面談で話してくれた将来像をもとに、5つ並べました。

• A. 企業向けライティング特化

• B. 個人向け旅行プランニング

• C. 中小企業の輸出・海外取引サポート

• D. 英語×事務代行

• E. オンライン秘書

どれか1つに絞らなくていい。

組み合わせもOK。

進路変更も、何度してもいい、という地図です。

画面共有で見せたとき、くるりくさんはこう言ってくれました。

「すごい、いろいろ調査していただいて素晴らしいです」

「タイムリーで、すごく勉強になります」

このロードマップは、くるりくさんに公開のご了承をいただいたので、誰でも見られる形に整えました。

👉 くるりくさんのロードマップ(公開版)

自分で言うのも恥ずかしいですが、超有料級です。

こういった副業の稼ぎ方もあるんだと参考になればと思い、無料で公開します。

「自分の経歴をどう活かしたら何ができるのか」を整理する地図として、参考にしていただけたらと思います。

クラウドワークス案件もピックアップして共有しました

ロードマップと一緒に、くるりくさんに合いそうなクラウドワークス案件のリストもお見せしました。

くるりくさんの強み軸(海外旅行・ビジネス英語・営業体験 など)でクラウドワークスを横断検索して、年齢縛りなしの穴場案件を5本ピックしたものです。

くるりくさんの反応は、こんな感じでした。

「自分でチェックしていたものもあったし、こういう案件もあるんだと気づいたものもあります」

「どうやってキーワードを入れて探したんですか？」

「実は AI を使って調査したんです」とお伝えしたら、

「もう少し広く探した方がいいんだな、というイメージができました」

くるりくさんはすでに自分で動いている状態だったので、僕が出した案件リストは「答え」ではなく「視点の追加」として機能した感じです。

「サポートは、今は要らないですね」と僕の方から言った

ここからが、今日のもう一つの核心です。

くるりくさんの状況を聞いて、ロードマップとクラウドワークス案件リストを共有した後、僕はこう伝えました。

その上で、サービスの形をお伝えしました。

「実は今、副業サポーターとしてのサービスを形にしている最中です。月1万円で継続的に面談して、進捗確認とアドバイスをするものを準備しています」

「無理にご提案するわけではないので、もしご興味があればというところで」

「正直なところ、今の状況でどう感じますか？」

くるりくさんから返ってきた言葉は、こうでした。

「私の場合、時間が限られていて、案件が動くと1週間がそれで埋まってしまうんです。」

「自分で動いてみて、結果が出てから、フィードバックや改善が必要なタイミングで相談させてもらう、というイメージのほうが合っているかなと思います」

僕は即答しました。

「まさにおっしゃる通りだと思います」

(ここで、月1万円をいただこうとは、思いませんでした。）

僕自身、無理やり提案する営業スキルはありませんし、僕の営業スタイルじゃないです。

くるりくさんに今必要なのは、月額の継続サポートではなく、目の前の案件に全力で取り組むこと。

僕のサービスは、その先にもし「困ったとき」「節目を迎えたとき」に、いつでも声をかけてもらえる形であればいい。

戦い方を変えただけで、得られた結果

くるりくさんから、こんな言葉をいただきました。

「20代で就職して2年でフリーランスになりたい方と、私が同じやり方をして同じ案件が取れるとは思えません。年齢にコンプレックスのようなものを感じる場面もあって、自分の経歴をどう活かしたらいいか、正直あまりわかっていなかったんです」

これは、50代のリアルでした。

そしてくるりくさんと僕で見つけたのは、年齢を「コンプレックス」ではなく、武器にする道筋でした。

70人の応募者の中から選ばれた1年契約は、それを証明しています。

(年齢は、コンプレックスじゃなく、武器にできる。それを、くるりくさんが見せてくれた。)

同じ場所で立ち止まっているあなたへ

もしあなたが、くるりくさんと同じように「これで合ってるのか」と立ち止まっているなら、伝えたいことが1つあります。

軸は、ライティングでも、他のスキルでも、今やっていることが間違っているわけではないことが多いです。

ただ、その軸の上に、自分の経歴をどう乗せるかが整理できていないだけ。

ここを整えると、1週間で、こんなにも景色が変わる人がいる。

くるりくさんが、それを見せてくれました。

伴走が必要な方もいれば、自走しながら節目だけ相談したい方もいます。

僕は、押し売りはしません。

状況を聞いて、必要そうじゃなければ「今は要らないですね」とお伝えします。

それで、必要なタイミングが来たときに、いつでも声をかけてもらえる関係でいたいです。

クラウドワークスを使った副業で悩んでいて、相談したい方は、まずはこちらのアンケートからご回答お願いします。

(ご回答いただいた方限定、クラウドワークス攻略プロンプトも無料でお渡ししています。)

モニターでの無料配布は終了しましたので、プロンプトが気になる方はこちらから👇

それと、もう1つ。

僕は今、クラウドワークスにある勧誘案件・怪しい案件を撲滅する取り組みもしています。

「これ、勧誘っぽいな」と感じた案件があれば、こちらのフォームから情報共有いただけたら嬉しいです。

集まった情報をベースに、勧誘案件を見分けるプロンプトを整備していきます。

怪しい案件報告フォーム

最後まで読んでいただき、ありがとうございました！