ベンジジン

ベンジジン

物質名
優先IUPAC名 [1,1′-Biphenyl]-4,4′-diamine
別名 Benzidine, di-phenylamine, diphenylamine, 4,4'-bianiline, 4,4'-biphenyldiamine, 1,1'-biphenyl-4,4'-diamine, 4,4'-diaminobiphenyl, p-diaminodiphenyl, p-benzidine
識別情報
CAS登録番号	92-87-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:80495
ChEMBL	ChEMBL15901
ChemSpider	6844
ECHA InfoCard	100.002.000
EC番号	202-199-1
KEGG	C16444
PubChem CID	7111
RTECS number	DC9625000
UNII	2X02101HVF
国連/北米番号	1885
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2020137
InChI InChI=1S/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2  Key: HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C12H12N2/c13-11-5-1-9(2-6-11)10-3-7-12(14)8-4-10/h1-8H,13-14H2 Key: HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYAX
SMILES c2c(c1ccc(N)cc1)ccc(N)c2
性質
化学式	C12H12N2
モル質量	184.24 g/mol
外観	灰黄色、赤みがかった灰色、または白色の結晶性粉末
密度	1.25 g/cm3
融点	122 - 125 °C (252 - 257 °F; 395 - 398 K)
沸点	400 °C (752 °F; 673 K)
水への溶解度	0.94 g/100 mL at 100 °C
磁化率	−110.9·10−6 cm3/mol
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	発がん性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H350, H410
予防報告	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	職業性発がん物質
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

ベンジジン（英: benzidine）は、芳香族アミンの1種。IUPAC名は4,4'-ジアミノビフェニル。別名ベンチジン。

性質

純粋なものは常温で白色の固体であるが、空気および光で容易に酸化され暗赤色を呈する。水にほとんど溶けないが、塩酸塩(CAS 531-85-1)は可溶である。

国際がん研究機関によってヒトに対する発癌性が認められている。

合成

ベンジジンはニトロベンゼンから1,2-ジフェニルヒドラジンを合成し、これを酸によって転位反応させると得られる。この反応はベンジジン転位と呼ばれており、置換体も同様の反応で得られる。

用途

ベンジジン自体の発がん性が確認された後も、ベンジジンを利用した製品には発癌性はないとして化学染料の原料などに盛んに利用されてきた。しかしベンジジンを利用した製品自体にも特徴的な発癌性（膀胱癌）が確認されるようになり、1970年代以降、産業的利用は大幅に制限を受けることとなった（後述）。

アニリンやトルイジンと同様に、亜硝酸ナトリウムによってアゾ化合物（テトラゾニウム）としてからカップリング反応させ、不溶性の顔料の合成に利用された。現在でも置換体の3,3'-ジクロロベンジジンはPigment Yellow 83などのジアリライド顔料の骨格として利用されている。

ほかにゴムやプラスチックの合成に使われたり、酸化還元指示薬として、血液、過酸化水素、ニコチンなどの検出に用いられていた。

法規制

1960年代以降、ヒトに対する発癌性、特に膀胱癌を引き起こすことが明らかとなったため、各国の政府によって取扱いが厳しく規制されている。日本では1972年労働安全衛生法によって試験研究用途以外での製造・輸入・譲渡・提供・使用が禁止されている。ほかに製造を禁止している国として、EU、カナダ、韓国がある。

関連項目

ウィキメディア・コモンズには、ベンジジンに関するメディアがあります。

• テトラメチルベンジジン