ジギトニン

ジギトニン
	ジギトニンの化学構造
	糖の略号を用いた表記（Gal = ガラクトース、Glc = グルコース、Xyl = キシロース）
物質名
	別名 Digitin
識別情報
CAS登録番号	11024-24-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:27729;
ChEMBL	ChEMBL404811 ;
ChemSpider	23753 ;
ECHA InfoCard	100.031.129
EC番号	234-255-6;
KEGG	C00765 ;
PubChem CID	25444;
UNII	KOO5CM684H ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1025065 ;
	InChI InChI=1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36?,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1 Key: UVYVLBIGDKGWPX-YCCXZQINSA-N ; InChI=1/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/ t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36?,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,5 1+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1;
	SMILES O[C@@H]%11[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]%11O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O[C@H](CO)[C@@H]1O)O[C@@H]%10[C@@H](O[C@@H]2OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C(O)[C@H](O[C@H]%10O[C@@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]3CO)O[C@H]9[C@H](O)C[C@@]8(C)[C@@H](CC[C@@H]6[C@@H]8CC[C@@]7([C@@H]5[C@@H](O[C@@]4(OC[C@@H](CC4)C)[C@H]5C)[C@@H](O)[C@@H]67)C)C9)CO)CO;
性質
化学式	C56H92O29
モル質量	1229.323 g·mol−1
外観	白色の粉末
融点	244.0–248.5 °C (471.2–479.3 °F; 517.1–521.6 K)
比旋光度 [α]D	-40° (589.3 nm; 20 °C)
危険性
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	23 mg/kg (ラット, 静脈) 4 mg/kg (マウス, 静脈)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ジギトニン (digitonin) とは、ジギタリスの一種、Digitalis purpurea に含まれる配糖体の一種。アグリコン部位はジギトゲニンで、5個の糖ユニットと結びついている。

脂溶性部位のステロイド構造と親水性部位の糖部位をあわせ持つことから、界面活性剤として脂質を効果的に水に溶かすことができる。その特徴を生かし、生化学の研究において生体膜に関する応用がなされる。たとえば、膜タンパクの可溶化や、コレステロールの沈降、細胞膜の透過化などといった処理に用いられる。

出典

1 2 Tschesche, R.; Wulff, G. (January 1963). “Über saponine der spirostanolreihe—IX” (German). Tetrahedron 19 (4): 621–634. doi:10.1016/S0040-4020(01)98548-5.
↑ Segal, Ruth; Milo-Goldzweig, Ilana; Kaplan, Gideon; Weisenberg, Emil (April 1977). “The protective action of glycyrrhizin against saponin toxicity”. Biochemical Pharmacology 26 (7): 643–645. doi:10.1016/0006-2952(77)90039-9. PMID 856195.
↑ Pitha, Josef; Szente, Lajos (February 1984). “Digitonin derivatives of low toxicity: Potential solubilizers for lipophilic compounds”. Journal of Pharmaceutical Sciences 73 (2): 240–243. doi:10.1002/jps.2600730224. PMID 6707892.

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[Wulff-1] 1 2 Tschesche, R.; Wulff, G. (January 1963). “Über saponine der spirostanolreihe—IX” (German). Tetrahedron 19 (4): 621–634. doi:10.1016/S0040-4020(01)98548-5.

[2] Segal, Ruth; Milo-Goldzweig, Ilana; Kaplan, Gideon; Weisenberg, Emil (April 1977). “The protective action of glycyrrhizin against saponin toxicity”. Biochemical Pharmacology 26 (7): 643–645. doi:10.1016/0006-2952(77)90039-9. PMID 856195.

[3] Pitha, Josef; Szente, Lajos (February 1984). “Digitonin derivatives of low toxicity: Potential solubilizers for lipophilic compounds”. Journal of Pharmaceutical Sciences 73 (2): 240–243. doi:10.1002/jps.2600730224. PMID 6707892.

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