アントラキノン

9,10-アントラキノン^[1]
物質名
	優先IUPAC名 Anthracene-9,10-dione
	別名 Template:Unbulletedlist
識別情報
CAS登録番号	84-65-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	390030
ChEBI	CHEBI:40448 ;
ChEMBL	ChEMBL55659 ;
ChemSpider	6522 ;
ECHA InfoCard	100.001.408
EC番号	201-549-0;
Gmelin参照	102870
KEGG	C16207 ;
PubChem CID	6780;
RTECS number	CB4725000;
日化辞番号	J294A;
UNII	030MS0JBDO;
国連/北米番号	3143
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3020095 ;
	InChI InChI=1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H Key: RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13;
性質
化学式	C14H8O2
モル質量	208.216 g·mol−1
外観	黄色の固体
密度	1.438 g/cm3
相対蒸気密度	7.16
融点	284.8 °C (544.6 °F; 558.0 K)
沸点	377 °C (711 °F; 650 K)
水への溶解度	溶けない
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	発がん性物質
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H350
予防報告	P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
引火点	185 °C (365 °F; 458 K)
関連する物質
関連物質	キノン; アントラセン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

アントラキノン (anthraquinone) は芳香族に属する有機化合物で、アントラセンの誘導体である。黄色から薄い灰色、もしくは緑がかった灰色をしており、結晶性の粉末である。IUPAC系統名はアントラセン-9,10-ジオン anthracene-9,10-dione だが、別名として9,10-アントラセンジオン、アントラジオン、アントラセン-9,10-キノンなどがある。

水やアルコールには不溶であるが、ニトロベンゼンやアニリンには可溶である。通常の条件下で、化学的に極めて安定である。

アロエやセンナ、ダイオウやカスカラといった、ある種の植物に含まれている。また菌や藻類、昆虫などにも存在しており、着色の原因となっている物質である。天然のアントラキノン誘導体は下剤として働くものが多いとされている。また、生物に依らない生成方法で産出することもあり、鉱物としてはヘール石 (Hoelite) として登録されているが、産出は珍しい^[3]。

化学的性質

いくつかの合成法が知られている。

アントラセンの酸化。
塩化アルミニウムを用いたベンゼンと無水フタル酸の縮合（フリーデル・クラフツ反応）。o-ベンゾイル安息香酸が生成した後に自発的に環化し、アントラキノンが生成する。
ナフトキノンと1,3-ジエンを用いたディールス・アルダー反応。

アントラキノンの古典的な反応としてバリー・スコール合成 (Bally-Scholl synthesis) が知られている^[4]^[5]。これはグリセロールとアントラキノンの反応によりベンズアントロンを生成するというものである^[6]。この反応は銅と硫酸の存在下でキノンが還元され（ケトン基の1つがメチレンになる）、次いでグリセロールが付加するというものである。

工業的な応用

多くの天然色素はアントラキノン骨格を持っているため、アリザリンなどの色素の原料として用いられている。また製紙業でパルプ製造の蒸解液に添加し、木質パルプ化助剤としても用いられている^[7]^[8]。また、鳥除けに用いられたりもする^[9]^[10]。

誘導体である2-エチルアントラキノンは工業的に過酸化水素を製造するために用いられている^[11]。

脚注

1 2 3 4 Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 3.28. ISBN 9781498754293
↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 724. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
↑ Hoelite mindat.org
↑ Bally, O. (1905). “Ueber eine neue Synthese in der Anthracenreihe und über neue Küpenfarbstoffe”. Ber. 38: 194-196. doi:10.1002/cber.19050380137.
↑ Bally, O.; Scholl, R. (1911). “Einwirkung von Glycerin und Schwefelsäure auf amidierte und auf stickstofffreie Verbindungen der Anthracen-Reihe: Benzanthron und seine Reduktionsprodukte, nebst Bemerkungen über Namenbildung und Ortsbezeichnung hochgegliederter Ringsysteme der Anthracen-Reihe”. Ber. 44: 1656. doi:10.1002/cber.19110440264.
↑ Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). “Benzathrone”. Organic Syntheses (英語). 14: 4.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 2, p. 62
↑ “植物バイオマス化学研究室”. web.tuat.ac.jp. 2025年11月17日閲覧。
↑ Ohi, Hiroshi. “木質パルプ化助剤としてのアントラキノンの機能と可能性”. JAPAN TAPPI JOURNAL 48 (4): 531–544. doi:10.2524/jtappij.48.531. ISSN 0022-815X.
↑ DeLiberto, Shelagh T.; Werner, Scott J. (2024-02-16). Brown, Peter. ed. “Applications of chemical bird repellents for crop and resource protection: a review and synthesis” (英語). Wildlife Research 51 (2). doi:10.1071/WR23062. ISSN 1035-3712.
↑ “食品安全関係情報詳細”. www.fsc.go.jp. 2025年11月17日閲覧。
↑ Campos‐Martin, Jose M.; Blanco‐Brieva, Gema; Fierro, Jose L. G. (2006-10-27). “Hydrogen Peroxide Synthesis: An Outlook beyond the Anthraquinone Process” (英語). Angewandte Chemie International Edition 45 (42): 6962–6984. doi:10.1002/anie.200503779. ISSN 1433-7851.

外部リンク

日本国国立環境研究所 Webkis-plus アントラキノン
国際化学物質安全性カードアントラキノン (ICSC:1605) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

[crc-1] 1 2 3 4 Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 3.28. ISBN 9781498754293

[2] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 724. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4

[3] Hoelite mindat.org

[4] Bally, O. (1905). “Ueber eine neue Synthese in der Anthracenreihe und über neue Küpenfarbstoffe”. Ber. 38: 194-196. doi:10.1002/cber.19050380137.

[5] Bally, O.; Scholl, R. (1911). “Einwirkung von Glycerin und Schwefelsäure auf amidierte und auf stickstofffreie Verbindungen der Anthracen-Reihe: Benzanthron und seine Reduktionsprodukte, nebst Bemerkungen über Namenbildung und Ortsbezeichnung hochgegliederter Ringsysteme der Anthracen-Reihe”. Ber. 44: 1656. doi:10.1002/cber.19110440264.

[6] Macleod, L. C.; Allen, C. F. H. (1934). “Benzathrone”. Organic Syntheses (英語). 14: 4.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ); Collective Volume, vol. 2, p. 62

[7] “植物バイオマス化学研究室”. web.tuat.ac.jp. 2025年11月17日閲覧。

[8] Ohi, Hiroshi. “木質パルプ化助剤としてのアントラキノンの機能と可能性”. JAPAN TAPPI JOURNAL 48 (4): 531–544. doi:10.2524/jtappij.48.531. ISSN 0022-815X.

[9] DeLiberto, Shelagh T.; Werner, Scott J. (2024-02-16). Brown, Peter. ed. “Applications of chemical bird repellents for crop and resource protection: a review and synthesis” (英語). Wildlife Research 51 (2). doi:10.1071/WR23062. ISSN 1035-3712.

[10] “食品安全関係情報詳細”. www.fsc.go.jp. 2025年11月17日閲覧。

[11] Campos‐Martin, Jose M.; Blanco‐Brieva, Gema; Fierro, Jose L. G. (2006-10-27). “Hydrogen Peroxide Synthesis: An Outlook beyond the Anthraquinone Process” (英語). Angewandte Chemie International Edition 45 (42): 6962–6984. doi:10.1002/anie.200503779. ISSN 1433-7851.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

典拠管理データベース
国立図書館	ドイツ
その他	Yale LUX

化学的性質

工業的な応用

脚注

関連項目

外部リンク