Funktionaalinen ryhmä

Funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on molekyylin sisältämä atomi, atomiryhmä tai sidos, joka antaa sille tyypilliset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet riippumatta molekyylin muusta rakenteesta. Kemiallisissa reaktioissa muutos kohdistuu useimmiten funktionaaliseen ryhmään tai sen välittömään läheisyyteen. Funktionaalinen ryhmä voi muuttua tai sen paikalle voi tulla jokin toinen funktionaalinen ryhmä.

Funktionaaliset ryhmät orgaanisissa yhdisteissä

Orgaaniset yhdisteet luokitellaan funktionaalisten (toiminnallisten tai reaktiokykyisten) ryhmien perusteella. Orgaanisten yhdisteiden käyttäytyminen kemiallisissa reaktioissa perustuu ensisijaisesti niiden funktionaalisiin ryhmiin, ja sen vuoksi samaan ryhmään kuuluvat orgaaniset yhdisteet ovat aina kemialliselta luonteeltaan samankaltaisia (esimerkiksi hiilivedyt, alkoholit, karboksyylihapot). Toisinaan funktionaalinen ryhmä vaikuttaa molekyyliorbitaaleihin niin, että reaktio tapahtuu täysin toisessa osassa molekyyliä. Tästä ilmiöstä löytyy useita esimerkkejä biokemiassa, muun muassa retinolin eli A-vitamiinin aldehydin cis-trans-isomeerinen reversiibeli (palautuva) signaali opsiiniproteiinille, joka välittää näköaistimuksen edelleen.

Tavallisimpia orgaanisia yhdisteryhmiä ja niiden funktionaaliset ryhmät

Yhdisteryhmä	Funktionaalinen ryhmä	Kaava
alkeenit	kaksoissidos	–C=C–
alkyynit	kolmoissidos	–C≡C–
aromaattiset hiilivedyt	aromaattinen rengas eli fenyyliryhmä
alkoholit ja fenolit	hydroksyyliryhmä	R–OH
aldehydit	aldehydiryhmä eli karbonyyliryhmä ja vety	R–CHO
karboksyylihapot	karboksyyliryhmä	R–COOH
eetterit	alkoksiryhmä	R–O–R'
amiinit	aminoryhmä	RNH2, R2NH, R3N
amidit	amidoryhmä	–CONH2, –CONHR, –CONR2
aminohapot	aminoryhmä ja karboksyyliryhmä	R–NH2 ja R–COOH
esterit	esteriryhmä	R–(C=O)–O–R'
ketonit	karbonyyliryhmä	R–(C=O)–R'
tiolit	tioli- eli sulfhydryyliryhmä	R–SH
tioeetterit eli orgaaniset sulfidit	alkyylitioryhmä	R–S–R'
nitriilit	nitriili-/syanoryhmä	R–C≡N
syanaatit	syanaattiryhmä	R–O–C≡N
isosyanaatit	isosyanaattiryhmä	R–N=C=O
isotiosyanaatit	isotiosyanaattiryhmä	R–N=C=S
alkyylihalidit	halogenidi	R–X (X = F, Cl, Br tai I)

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Funktionaalinen ryhmä Wikimedia Commonsissa