UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8 UDP-N-三氟乙酰氨基葡萄糖(二钠盐)的合成路径

一、基础信息

常用名称    UDP-GlcNTFA.2Na，UDP-N-三氟乙酰氨基葡萄糖(二钠盐)
化学名称    尿苷-5'-二磷酸-2-三氟乙酰氨基-D-葡萄糖钠盐
CAS号    1355005-47-8
分子式    C₁₇H₂₂F₃N₃Na₂O₁₇P₂（文献中分子式略有差异，此来自BOC Sciences） 或 C₁₇H₂₅F₃N₃NaO₁₇P₂（来自ChemicalBook）
分子量    约 705.31 (BOC Sciences) 或 685.32 (ChemicalBook)
外观与纯度    白色至类白色固体，常见纯度 ≥95% - 98%
储存条件    -20°C 冷冻、干燥、避光保存

结构式

二、核心生化功能与应用

在糖生物学及化学酶法合成研究中，UDP-GlcNTFA 主要扮演以下角色：

1.化学酶法合成硫酸乙酰肝素（HS）和肝素的关键供体：
在体外化学酶法合成糖胺聚糖（GAGs）时，UDP-GlcNTFA 常被用作 GlcNAc 的替代供体。三氟乙酰基（TFA）作为一个强吸电子基团，能有效调节糖基转移酶的催化活性，并在后续合成步骤中作为稳定的保护基存在。

2.化学正交修饰的“化学把手”：
三氟乙酰氨基在常规的糖苷键形成条件下非常稳定，但可以在温和的碱性条件下（如肼解或氨解）被高选择性地脱除，重新暴露出氨基。这使得研究人员可以在糖链合成后，通过脱保护-再修饰的策略，对糖链进行定点的荧光标记、生物素化或引入其他功能基团，而不会破坏糖苷键骨架。

3.糖基转移酶底物特异性研究：
作为非天然糖供体，它常被用于筛选和鉴定特定糖基转移酶（如 N-乙酰葡萄糖胺转移酶）的底物宽容度，或研究酶的催化动力学。

三、合成路径

主流化学酶法合成方案适配常规实验室操作：

1.底物活化：以N-三氟乙酰基葡糖胺-1-磷酸和UTP为起始原料，在UDP-GlcNAc焦磷酸化酶的催化下，完成缩合反应生成UDP-GlcNTFA

2.反应控制：反应体系中加入镁离子作为辅酶因子，pH控制在8.0，37℃恒温反应6小时

3.纯化步骤：通过阴离子交换色谱分离除去未反应的原料与酶蛋白，凝胶过滤层析脱盐，冷冻干燥得到高纯度产物

4.结构验证：通过高效液相色谱与高分辨质谱验证产物纯度与分子结构，确认三氟乙酰基完整保留，无其他糖核苷酸杂质残留

Cas56144-12-8 6'-SialyGalactose，6-唾液酸半乳糖

103301-72-0，GDP-D-Glucose sodium salt

6-Alkyne-L-Fuc

653600-61-4,UDP-GalNAz

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7，UDP-ManNAc

71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc

91183-98-1，UDP-GlcNAc

4212-65-1，木酮糖-5-磷酸酯

551-85-9，D-核酮糖-5-磷酸酯

98924-81-3，Ac4GIcNAz

653600-56-7，Ac4GalNAz

361154-30-5，Ac4ManNAz

Cas56144-12-8 6'-SialyGalactose，6-唾液酸半乳糖

103301-72-0，GDP-D-Glucose sodium salt

6-Alkyne-L-Fuc

653600-61-4,UDP-GalNAz

148407-07-2,UDP-GalA

10597-89-4,MurNAc

UDP-D-Fuc

76487-51-9,9-N3-Neu5Ac

UDP-GIcNTFA cas1355005-47-8

LacNAc-ProN3

26575-17-7，UDP-ManNAc

71662-09-4，D-Fructose 1-phosphate disodium

GDP-L-Fuc-6-PEG4-Biotin

1202854-87-2，UDP-6-N3-GalNAc

91183-98-1，UDP-GlcNAc

4212-65-1，木酮糖-5-磷酸酯

551-85-9，D-核酮糖-5-磷酸酯

98924-81-3，Ac4GIcNAz

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